Mulaney, que já foi escritor no programa e retornou o Mutliple Times para hospedar (e cantar), inicia as coisas como um vendedor que vende cachorros -quentes e heroína em Nova York em 1975, quando a cidade era mais corajosa e “SNL“Estava apenas começando.
Mas os “poetas e sonhadores” se recusam a ir, iniciando uma jornada musical por 50 anos de história de Nova York, definida para números da Broadway. O segmento inclui Adam Driver como cachorro-quente dançando, Maya Rudolph como uma agulha cheia de heroína, Lin-Manuel Miranda, reprisando seu papel como Alexander Hamilton em “Hamilton” para assar o retorno de Kate McKinnon como Rudy Giuliani, Scarlett Johansson como Audrey de “Little Shop of Horrors ”, e Nathan Lane com uma referência não sutil ao seu papel como Timon em“ O Rei Leão ”. O segmento também inclui Paul Rudd, Kenan Thompson, Jason Sudeikis, Will Forte, Kristen Wiig e muito mais, finalmente concluindo com sua própria opinião sobre “More Day” de “Les Miserables”.
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