Intitulado com um aceno para a descrição de Dylan de Leonard Cohen como o “Picasso da música”, o trabalho de Gregory combina uma visão acadêmica com a paixão de um fã dedicado. O menestrel Boy explora um período de grande transformação para Dylan, cobrindo seu retiro do centro das atenções, seu ressurgimento criativo na década de 1970 e seu inesperado renascimento espiritual. O livro baseia -se em uma ampla gama de influências culturais, de William Blake à música gospel, e inclui descrições animadas das performances ao vivo de Dylan.
Gregory, que também é o apresentador do popular podcast “Bob Dylan: A Chead of Ideas”, explicou que o livro está escrito para ser acessível a fãs e leitores em geral. Ele traz seu amplo conhecimento de vários gêneros musicais para o texto, comentando em detalhes sobre a influência de folk, blues, país, evangelho e rock and roll no trabalho de Dylan.
Este segundo volume é dividido em três partes: “Retiro”, que explora a introspecção de Dylan de 1967-1973; “Return”, que examina seu retorno criativo de 1974-1978; e “Rebirth”, que cobre sua conversão espiritual e subsequentes pivôs artísticos de 1979-1990. A trilogia de Gregory, escrita em ordem cronológica reversa, está se transformando em um estudo definitivo e abrangente de uma das figuras mais complexas e duradouras da música.
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