Taylor e Karlie já foram tão próximos que alguns fãs especulado eles estavam namorando secretamente. Eles parecem ter se conhecido por volta de 2013 e em anos subsequentes eram frequentemente vistos participando de eventos, relaxando e passando férias juntos.
Em outubro de 2016, eles foram fotografados em uma noitada com Serena Williams e Dakota Johnson em uma de suas últimas interações públicas notáveis. Karlie postou uma mensagem entusiasmada de aniversário para Taylor no Instagram naquele dezembro, mas parecia não haver interação entre os dois no ano seguinte. Karlie desejou feliz aniversário a Taylor em dezembro de 2017, mas isso não acabou com especulação sobre o que havia acontecido entre os dois.
Em março de 2018, Karlie disse ao The New York Times“Não acredite em tudo que você lê”, e mais tarde naquele ano ela compareceu ao Taylor’s Reputação turnê, postando sobre o quão “orgulhosa” ela estava e mais tarde contando à Vogue que os dois ainda eram “bons amigos”.
Mas quando Karlie se casou com Joshua Kushner em 2018 e realizou outro casamento em 2019, Taylor não compareceu nem devido a “compromissos anteriores” – embora Scooter Braun fez compareceu ao evento de 2019 e mais tarde foi visto saindo com Karlie não muito depois ele havia comprado os mestres de Taylor.
Em 2023, Karlie participou do Eras turnê, mas não estava sentado na seção VIP como outras celebridades, alimentando ainda mais especulações sobre uma rixa.
Taylor, por sua vez, nunca comentou sobre o que aconteceu com Karlie ou se eles ainda são amigos, mas muitos fãs, é claro, acreditam algumas de suas letras aludir ao fim de seu relacionamento.
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