Enquanto Bob Monkhouse era conhecido por ser um homem engraçado, fora das telas sua vida real era tudo menos isso. Em 1975, seu primeiro parceiro de trabalho, Dennis Goodwin, cometeu suicídio em meio à depressão.
Desde então, Bob perdeu os dois filhos – o mais velho, Gary, sofria de paralisia cerebral e sufocado após engasgar com vômito durante o sono em 1992, aos 40 anos. O segundo, Simon, morreu de overdose de heroína aos 46 anos em 2001. Falando sobre a morte do filho mais velho, o ator e comediante disse anteriormente: “Eu era tão próximo de Gary e honestamente acreditava que ele seria o tipo de pessoa que sempre estaria por perto porque tinha muita força de vontade e lutou tanto durante toda a vida. Foi difícil para mim porque eu estava nas Índias Ocidentais quando ele morreu e acho que parte de mim esperava que não fosse verdade. Eles me disseram que ele não sofreu quando morreu e que teve um dos melhores dias de sua vida na feira com um grande amigo dele, e espero que isso seja verdade.
Enquanto isso, Simon, um poeta stand-up, foi encontrado morto de overdose de heroína em um hotel no norte do país. Tailândia em abril de 2001. Seu corpo teria sido encontrado caído com uma seringa ainda embutida em seu braço. Em um inquérito, seu veredicto de morte foi devido ao uso de drogas não-dependentes.
O médico legista Paul Knapman disse: “Não acho que tenhamos evidências aqui de que o falecido cometeu suicídio. O único fio condutor de toda essa história é o das drogas e da heroína, e direi que a causa da morte foi envenenamento por opiáceos. Não encontro evidências suficientes de que ele era um viciado”.
Na época, seu agente Peter Prichard disse que Bob ficou “despedaçado” com a triste notícia. Ele disse: “Cancelamos o trabalho neste momento. Ele deveria trabalhar esta noite, amanhã à noite e domingo, mas está muito chateado para continuar no momento”. Com isso, o comediante desistiu da cerimônia de premiação da Bafta TV, onde deveria entregar o prêmio de melhor atuação em entretenimento.
Os relatórios também afirmavam que Simon e seu pai estavam separados e não se falavam há 13 anos antes de sua morte.
Em 1988, Simon foi notícia depois de ser assaltado pela quarta vez perto da casa do conselho onde morava sozinho. Naquela época, Bob aparentemente tentou entrar em contato com seu filho, mas não conseguiu resolver a ruptura.
Após a morte, Bob disse: “Simon era diferente. Acho que com o tempo teríamos nos reconciliado, mas ele lutou muito para lidar com a vida. Ele era um menino tão talentoso e engraçado, mas depois que me divorciei da minha primeira esposa, ele ficou do lado dela e eu não tentei parar com isso porque pensei que a mãe dele precisava dele. Lamento muito isso agora.
“A pior coisa sobre seu funeral foi que seu padrasto e amigos leram algumas de suas poesias e foi maravilhoso, muito engraçado, brilhante. E descobri que ele estava se apresentando em salas acima de pubs no sul de Londres e eu nunca soube. Eu teria ido a qualquer lugar para vê-lo se apresentar e simplesmente não tinha ideia.”
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