Douglas nasceu em Queensberry House (Ham Hill House) em Powick , Worcestershire , o terceiro filho de John Douglas, 9º Marquês de Queensberry , e sua primeira esposa, Sibyl Montgomery. Ele nasceu em 22 de outubro de 1870.
Seu apelido derivou do hábito de sua mãe de chamá-lo de “Boysie”, um diminutivo do Oeste da Inglaterra que significa “menino pequeno”, que acabou sendo abreviado para “Bosie”. Esse apelido o acompanhou pelo resto da vida. Sua mãe entrou com um pedido de divórcio em 1887 alegando adultério por parte de seu pai. O Marquês casou-se posteriormente com Ethel Weeden em 1893, mas o casamento foi anulado no ano seguinte.
Douglas estudou na Wixenford School, no Winchester College (1884–88) e no Magdalen College, Oxford (1889–93), que abandonou sem se formar. Em Oxford , editou um jornal estudantil, The Spirit Lamp (1892–93), atividade que intensificou o conflito constante entre ele e seu pai. O relacionamento entre eles sempre fora tenso e, durante a disputa entre Queensberry e Wilde, Douglas ficou do lado de Wilde, chegando a incentivá-lo a processar o Marquês por difamação. Em 1893, Douglas teve um breve caso com George Cecil Ives .
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