Em sua vida privada, grande parte da carreira de Willis foi atormentada por problemas de abuso de substâncias.
“Fiquei muito deprimido ao longo dos anos e decidi simplesmente sair do mapa”, disse ele ao Tribuna da União de San Diego em 2015. “Passei as décadas de 1980 e 90… bem, fiquei meio drogado, porque fiquei decepcionado com a forma como as coisas estavam e fiquei frustrado, desisti um pouco e decidi que não queria fazer parte disso.”
“Tanta coisa foi tirada de mim”, disse ele, “que acabei recorrendo às drogas”.
Em 2006, porém, um tratamento para abuso de substâncias ordenado pelo tribunal e três anos de liberdade condicional o ajudaram a voltar aos trilhos. Foi nessa época que conheceu sua segunda esposa, com quem foi casado de 2007 até sua morte.
Quanto ao legado do The Village People, nenhuma música de seu repertório perdurou no léxico da cultura pop como “YMCA” e a dança que a acompanha.
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