O primeiro membro da realeza a realmente estar ligado ao The Carlyle foi Princesa Diana. Embora seja perfeitamente possível que Charles tenha ficado lá durante suas viagens a Nova York nos anos 80 e 90, foi a princesa atormentada pelos paparazzi quem foi fotografada pela primeira vez fora do hotel em dezembro de 1995. Ela estava na cidade para receber o prêmio humanitário da Paralisia Cerebral Unida em sua festa de gala. Mas, algumas semanas antes, ela deu uma entrevista explosiva na qual revelou ao repórter da BBC Martin Bashir a extensão do caso de Charles com Camilla Parker Bowles. (“Éramos três neste casamento, então estava um pouco lotado”, disse ela a Bashir no programa de notícias da BBC Panorama.) Uma investigação de 2021 descobriu que Bashir havia enganado Carlos Spencerirmão de Diana, a fim de ser apresentado à princesa e persuadi-la a contar tudo – com Bashir mostrando a Spencer extratos bancários fabricados que faziam parecer que pessoas em seu círculo e de Diana estavam sendo pagas para espioná-la para a imprensa. (A BBC posteriormente pediu desculpas, assim como Bashir, embora ele tenha afirmado que os extratos bancários falsos não afetaram a decisão de Diana de participar da entrevista.) No entanto, naquela época, o fervor em torno da vida pessoal de Diana estava no auge. Imagens dela do lado de fora do hotel foram espalhadas pelos tablóides, com a distinta porta giratória dourada do The Carlyle ao fundo. Na gala, ela encontrou uma simpatizante em Marla Maples, que era então casada com Donald Trump e disse ao Notícias diárias: “Com todo mundo falando sobre você, chega um momento em que você quer dar a sua opinião… Eu gostaria que ela pudesse encontrar alguém em quem pudesse confiar. Toda vez que ela vai ver um médium ou um psiquiatra, eles falam sobre ela.”
Enquanto estava na cidade, no verão de 1995, ela teve um encontro secreto com talvez a única pessoa que rivalizava com ela em fama: John F. Kennedy Jr. O jovem Kennedy queria que Diana posasse para a capa de sua revista incipiente, Jorge. Aterrorizado com a possibilidade de a notícia vazar – e a imprensa atacar – ele traçou uma estratégia com sua assistente, RoseMarie Terenzio, sobre como chegar ao The Carlyle sem ser detectado. “Eu disse a John: ‘Não entre pela porta lateral, porque se alguém vazar antes, as pessoas vão esperar que você entre. Então entre pela porta da frente'”, escreve Terenzio em suas memórias, Conto de fadas interrompido. Ela estava certa: os detalhes do encontro só vazaram décadas após a morte de ambos. Embora essa não seja, sem dúvida, a melhor história dos dias das estadias de Diana: “A viagem de elevador mais famosa da história aconteceu no The Carlyle. Porque um dos caras que opera o elevador me disse: ‘Sabe, já tivemos a Princesa Diana, Michael Jackson e Steve Jobs, todos ao mesmo tempo.’ Agora, que é um elevador elétrico”, Morgan compartilhou no documentário. “Ficou completamente silencioso até que Diana começou a cantar ‘Beat It’.”
Diana voltou em dezembro de 1996 para o Costume Institute Benefit no Metropolitan Museum of Art, e novamente em junho de 1997, para um leilão de seus vestidos na Christie’s, que, segundo um Notícias diárias relatório, arrecadou US$ 5,8 milhões para caridade. Quando a realeza morreu tragicamente em um acidente de carro, cerca de dois meses depois, o Carlyle hasteou suas bandeiras com meio mastro. “Ela certamente era amada em Nova York e parecia reagir muito bem a isso”, disse Dan Camp, então presidente do hotel, à imprensa. “Havia um jeito descontraído dela ser quando estava nesta cidade.”
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